No es de extrañar que con esta situación privilegiada, Medinaceli haya sido clave a lo largo de la historia. Los celtiberos ocuparon la montaña vecina para construir Occilis, los romanos se instalaron en la actual y a sus pies discurre la vía 24, la Caesar Augusta a Emerita Augusta por Toletum, fue capital de la Marca Media en la época árabe y posteriormente frontera entre Castilla y Aragón. A partir del siglo XIV es condado y posteriormente ducado.

Comenzamos nuestra ruta en el Arco romano, único de la península ibérica de tres arcadas  y construido en el siglo I.

Seguimos hacia la muralla y el mirador del Cid (desde el punto más alto podremos observar el valle del Arbujuelo).

Frente a nosotros el castillo, siempre vigilante y ahora testigo del paso del tiempo. En la actualidad es el cementerio de la villa.

La puerta árabe, también llamada del mercado, era uno de los accesos a los mercados de la villa.

Nuestra siguiente parada es la plaza Mayor: cerrada, porticada y de forma casi pentagonal, aparece escoltada por dos edificios notables: el palacio de los Duques de Medinaceli, renacentista y la alhóndiga, uno de los edificios civiles más estéticos de la villa.

La colegiata de Nuestra Sra. de la Asunción no está en la plaza Mayor, pero su torre aparece siempre como un elemento arquitectónico más sobre la alhóndiga. En su interior podemos encontrar una talla del Cristo de Medinaceli, del siglo XVI en madera policromada.