El castillo, llamado de la Recompensa, se encuentra en el casco urbano de la villa, en el interior de la muralla que la rodeaba completamente y de la que se conservan bastantes restos, como lienzos de la muralla, torres y alguna puerta. Fue construido por la familia Hurtado de Mendoza. Se puede fechar en el siglo XV, y posee algunos elementos característicos del momento, como es el adarve volado sobre una ménsula, varias puertas con arcos góticos, protegidas por matacanes, y unas troneras redondas.

Presenta planta pentagonal, levantándose en los ángulos airosas y esbeltas torres, con variada geometría; destacan tres: una de planta circular, otra cuadrada y una tercera hexagonal; ésta como símbolo de señorío, de ahí su mayor altura. También tiene una octogonal en la parte exterior. Un camino de ronda paralelo a la hilada de almenas recorre el perímetro del castillo.

En su interior existe doble galería porticada del XVI, decorada con yeserías renacentistas, así como varias dependencias con grotescas de la misma época.

Las dos puertas de acceso son de perfecta traza, con arco apuntado y defendidas por sendos matacanes; en la principal aparece el escudo de los Mendoza, señores de Monteagudo. Otro escudo hace referencia a su hijo y heredero, Pedro Mendoza y Enríquez, integrante de las filas de Enrique IV en la segunda batalla de Olmedo de 1467.

De la muralla tan solo se conserva la puerta almenada de la Villa, también llamada localmente del Arco. Era la puerta principal, pues a través de ella entramos directamente en la calle Mayor, que nos conduce a la Plaza de la Iglesia, donde están los monumentos más importantes(Castillo e Iglesia). Esta puerta combina la estructura sólida y pétrea con el vano. Es de estilo gótico, y está formada por un arco de entrada apuntado y defendido por los correspondientes matacanes, siendo rematado por una hilera de almenas. Todavía se pueden comprobar los testigos de sus apoyos, goznes, quicios y batientes.