Castillejo organiza la estructura urbana a los pies de un castillo que la tradición y la leyenda atribuye a la Orden templaria; sin embargo no se ha encontrado documento alguno que certifique esta circunstancia. Algunos escritores vinculan la fortificación a la encomienda sanjuanista de Almazán, otros a los templarios de Ucero, y otros refieren la existencia de una reliquia de lignum crucis. No podía faltar en el relato legendario de Castillejo la ubicación del pasaje cidiano de la Afrenta de Corpes en un robledal cercano; por aquí transita la ruta histórica y literaria de El Camino del Cid.

Lo que está fuera de toda duda es la relevancia que tuvo este enclave durante la Edad Media. El castillo conserva restos del recinto amurallado, la torre del homenaje de planta pentagonal, una puerta y el aljibe que sorprende por sus dimensiones. Además cuenta entre sus edificios más singulares con una magnífica e interesante iglesia románica, la de la Asunción, cuyos muros conservan excepcionales restos de pintura mural.

Al norte de la población, junto a la carretera que conduce a Langa de Duero, hay una pequeña ermita que tiene como titulares a los Santos Mártires Vidal y Marcelino. En estado de ruina ha sido recuperada y consolidada para la conservación de las pinturas murales y el Patrimonio de la Tierra de Ribera del Duero.

Bodegas tradicionales perforan el entorno de esta ermita que acompaña la producción vitivinícola de la Denominación de Origen Ribera del Duero.

La Real Federación Española de Caza cuenta con un Centro integral de prácticas cinegéticas en Castillejo de Robledo