Al suroeste de la provincia y en Tierras del Burgo de Osma la localidad de Caracena conserva el entorno urbano, el caserío e importantes bienes integrantes del Patrimonio cultural que la hicieron merecedora de protección patrimonial como Bien de Interés Cultural en la categoría de Conjunto Histórico. Es sin duda uno de los pueblos medievales más interesantes y bellos de la provincia ubicado en un enclave natural espectacular.
Su situación estratégica fue relevante en la Edad Media en el avance y consolidación de la línea de frontera entre reinos hispanos al sur del Duero; en esta caso establecida por el río Caracena en la ruta entre San Esteban de Gormaz y Atienza. La Comunidad de Villa y Tierra de la que Caracena era cabeza agrupaba a veinte aldeas en su alfoz.
El castillo que señorea la villa medieval estuvo sometido al dominio de realengo y señores del lugar, y la fortificación de origen altomedieval fue reconstruida en las postrimerías del s. XV
El castillo de Caracena está situado sobre un cerro desde el que se domina la localidad y el paso del río entre los cortados y cañones que forman el Barranco de los Pilones y el de las Gargantas; ambos llevan sus aguas estacionales al río Caracena.
El castillo se construyó en mampostería protegido por una muralla que recorre el altozano entre las barranqueras. Tiene un doble recinto fortificado y foso; la cerca cuenta con cubos de refuerzo, aljibes y garitas voladas. El acceso se hace a través de un paso quebrado. La planta es cuadrangular con la torre del homenaje situada en el ángulo sur.
Se conservan los restos de una torre del recinto amurallado de la villa y un puente de origen medieval sobre el río Caracena.
Dos interesantes iglesias románicas, una de ellas porticadas, los restos de un antiguo hospital, cárcel, rollo jurisdiccional, y un caserío bien conservado, hacen de Caracena uno de los pueblos medievales más bonitos de Soria.