Están estas tierras bajo jurisdicción del Abad de San Pedro de Arlanza hasta que en 1562 Felipe II se las vende a Juan Manrique de Lara, que fundará un mayorazgo y edificaría un castillo fuerte abaluartado, primero en su género en España, cuyo recio talud artillero todavía se conserva. Es este un buen exponente de la ingeniería militar del Renacimiento, que incorpora nuevos elementos de defensa ante la generalización de las armas de fuego. Aún se pueden ver los restos de una portada dispuesta en un arco adintelado sobre columnas fajadas, al estilo de la última tendencia del arte italiano del s. XVI, el Manierismo. La presencia de un castillo como éste por estos lares no debe sorprendernos, ya que Juan Manrique de Lara, entre otros muchos méritos, tenía los de haber sido Capitán General de Artillería  Virrey de Nápoles.

La arquitectura popular se ve enriquecida po la construcción de buenas casas, algunas de sabor vasco, como dos que se conservan en la calle de la Fuente, de los s. XVIII y XIX, con sendos balcones corridos de madera sobre espolones.

De las siete ermitas que tuvo la villa, muchas hoy desaparecidas, se construyó la iglesia parroquial dedicada a San Leonardo Abad. Fue totalmente rehecha en el s. XVII siguiendo la sobriedad herreriana, si bien, aún conserva del estilo del último gótico en el que fue concebida a principios del s. XVI, la portada abocinada de arco de medio punto a base de numerosas arquivoltas que se prolongan por las jambas para descansar en las basas poligonales. En el interior se guarda un magnífico torso en madera de Cristo como Ecce Homo, atribuído a uno de los mejores imagineros castellanos: Gregorio Fernández. En la iglesia se celebra una de las tradiciones más interesantes de la zona, el baile del paloteo, que consiste en una danza donde los participantes se golpean con palos  tapas de madera, imitando espadas y escudos, los días 2 y 3 de febrero.

El marco natural de San Leonardo es incomparable. Está atrapado entre las maravillas del Parque Natural del Cañón del Río Lobos y las de la Reseva Nacional, con una diversidad biogeográfica que engloba amplio número de especies animales y vegetales. Admás de la obligada visita al Cañón, en las cercanías de la villa se puede descansar en merenderos y fuentes como Cuvas de la Hiedra, San Cristóbal, la fuente del Tío Briones o la de la Gitana, dotada con un complejo de piscinas municipales.

¿Te vienes a disfrutarlas?